クラスの女の子の日野は、「あたしは豊田くんの味方だからね」「だから、豊田くんが女の子になるんだったら、なっていいよ」という。家の大きいねえちゃんは、自分のピンク色のシャツを「かしてあげるから、明日、学校に着て行っていいよ」といい、ねえちゃんたちや母ちゃんに「似合う、似合う。」「かわいい」「おれは女の子だって断言したんだったら、女の子にならないとヒキョーだよ。」などいわれて、「おれ」は、ピンク色のシャツで登校することになる。しかし、女の子の気もちになるのは、むずかしい。「おれ」は、学級委員の川崎ヒミコにひどいことをいってしまう。
インターネットで、『おれは女の子だ』の版元の担当編集者（井出さん）が、この作品を「エンパシー」ということばで語っている記事を見つけた。「エンパシー」とは「共感」という意味かと考えて、『大辞林』第四版で「共感」を引いてみると、説明の2番めと3番めに「②〘心〙〔sympathy〕他人の体験する感情を自分のもののように感じとること。③〘心〙〔empathy〕 →感情移入」とあった。「シンパシー」も「エンパシー」も心理学の用語で、「シンパシー」が「自分のもののように感じとる」共感であるのに対して、「エンパシー」は、他者の立場になっての共感のことのようだ。なかなかむずかしい想像力の仕事である。
村上しいこ『みんなのためいき図鑑』の「ぼく」は4年生、昼休みに、同じ班のメンバーで保健室登校の加世堂さんをたずねる。――「こんなに元気やのに、どうして教室にこられないのかなぁ。」「ぼく」の加世堂さんへの共感の想像力はひらかれるのか。
この日は、加世堂さんがノートに落書きしていた「たのちんの、ためいきこぞう」の絵をもらってくる。「たのちん」は、学校のみんなが（先生も）「ぼく」のことを呼ぶ呼び名だ。ほんとうは、田之上嵐太。加世堂さんが「たのちんの、ためいきから生まれたんや」といってかいた絵だった。

『おれは女の子だ』の「おれ」が川崎ヒミコにひどいことをいって、泣かせてしまった話は、ねえちゃんたちや母ちゃんを憤慨させ、「反省しなさい」といわれる。大きいねえちゃんは、「すばるにほんとうに女の子になってもらうの。その川崎さんって子の気持ちがわかるように」といって、「おれ」にスカートをはかせて、学校へ行かせる。母ちゃんまでが「それはいいわね」といったのだ。
奥田実紀・穂積和夫の絵本『すてきなタータンチェック』には、スコットランドの町のようすが描かれる。――「町を歩いていると、ほんとうによくタータンのスカートをはいた紳士に出会いました。このようなはき物は〝キルト〟といい、スコットランドの男性の正装にはかかせないものでした。」
スカートをはいて登校した『おれは女の子だ』の主人公をむかえた光岡先生は、社会の時間にプリントをくばる。――「これはスコットランドという国の写真です。うつっているのはスコットランド人のおとなの男の人です」「スコットランドでは男の人もスカートをはくのよ。みんな、どう思う？」